PT Bumi Madani merupakan konsultan pengawas yang menerapkan On the Job Training (OJT) bagi pengawas pelaksana baru, namun evaluasi kesiapannya masih dilakukan secara lisan tanpa instrumen formal sehingga bersifat subjektif, tidak konsisten, dan tidak terdokumentasi. Penelitian ini bertujuan mengimplementasikan Fuzzy Inference System (FIS) Mamdani untuk mengolah data aktivitas simulasi menjadi evaluasi kesiapan peserta OJT. Sistem dibangun berbasis web dengan arsitektur berlapis menggunakan frontend React dan backend FastAPI bermesin scikit-fuzzy, serta basis data Google Cloud Firestore. Mesin evaluasi terdiri atas dua tahap, yaitu Tahap 1 yang menilai tiga domain kompetensi yakni K3, Material, dan Audit Lapangan secara paralel, serta Tahap 2 yang mengintegrasikan ketiganya melalui 27 aturan keputusan menjadi klasifikasi kesiapan Kritis, Pendampingan Terfokus, atau Mandiri. Basis aturan disusun melalui rekayasa pengetahuan yang divalidasi pakar. Hasil pengujian black box dan User Acceptance Testing menunjukkan seluruh skenario sesuai, sedangkan validasi pakar mencapai kesesuaian 91,67% pada Tahap 1 dan 88,89% pada Tahap 2. Dengan demikian, sistem mampu menghasilkan evaluasi kesiapan pengawas pelaksana yang objektif, konsisten, dan terdokumentasi.