Perkembangan teknologi informasi mendorong organisasi untuk mengoptimalkan pengelolaan data. Pemilihan gaya rambut pria yang tepat seringkali terkendala oleh kurangnya pemahaman mengenai proporsi bentuk wajah. Penelitian ini bertujuan merancang dan mengimplementasikan aplikasi mobile sistem rekomendasi gaya rambut pria berbasis kecerdasan buatan dengan fitur Virtual Try-On. Sistem ini menggunakan pendekatan Two-Stage Training, diawali dengan ekstraksi 68 titik landmark wajah menggunakan arsitektur YOLOv8-Pose yang kemudian dikonversi menjadi lima parameter rasio jarak Euclidean. Data numerik tersebut diklasifikasikan ke dalam lima kategori bentuk wajah menggunakan algoritma Support Vector Machine (SVM) ber-kernel Radial Basis Function (RBF). Sistem backend (FastAPI) diintegrasikan dengan Generative AI (Gemini) untuk menyusun narasi rekomendasi dan melakukan manipulasi citra (image inpainting) secara fotorealistik, sementara antarmuka client dibangun menggunakan React Native. Hasil pengujian menunjukkan model YOLOv8-Pose mencapai presisi mAP50 sebesar 70,18%, dan model SVM menghasilkan akurasi terbaik sebesar 74,66% pada skenario pembagian data 70% latih / 5% validasi / 25% uji, dengan nilai Cohen's Kappa Score 0,6832 (substantial agreement). Pengujian tambahan pada dataset publik independen menghasilkan akurasi sebesar 70,0%, yang mengonfirmasi kemampuan generalisasi model pada data baru. Pengujian Black Box menunjukkan fungsionalitas aplikasi 100% valid pada seluruh skenario. Evaluasi penerimaan pengguna melalui instrumen System Usability Scale (SUS) memperoleh skor sangat baik (87,81), dan Net Promoter Score (NPS) mencatat 62,5% pengguna sebagai Promoters.