Transformasi digital dalam dunia pendidikan menuntut guru untuk mampu beradaptasi dengan berbagai platform pembelajaran berbasis teknologi. Namun, guru senior masih menghadapi kesulitan dalam penggunaan teknologi digital, seperti rendahnya literasi digital dan keterbatasan pengalaman menggunakan platform pembelajaran. Penelitian ini bertujuan merancang dan membangun chatbot virtual assistant berbasis web sebagai media pendamping bagi guru senior dalam memperoleh panduan penggunaan platform pembelajaran digital. Sistem dikembangkan menggunakan pendekatan rule-based dengan teknik fuzzy matching untuk mengidentifikasi kemiripan pertanyaan pengguna dengan basis pengetahuan. Implementasi dilakukan menggunakan Python, framework Flask, dan database SQLite. Pengujian dilakukan melalui black box testing, wawancara, dan System Usability Scale (SUS). Hasil black box testing menunjukkan seluruh fitur sistem berjalan sesuai fungsinya. Wawancara menunjukkan bahwa chatbot dinilai praktis dan membantu guru dalam memperoleh panduan penggunaan platform pembelajaran. Selain itu, chatbot mampu mengenali variasi pertanyaan pengguna. Hasil SUS memperoleh skor rata-rata 75,63 yang termasuk kategori acceptable dengan adjective rating good. Dengan demikian, chatbot yang dikembangkan memiliki usability yang baik dan dapat diterima sebagai media pendamping bagi guru senior.